English site


ナフタレン分解

概要

ナフタレン (naphthalene) は、2 個のベンゼン環が直線状に縮合している多環芳香族炭化水素 (polycyclic aromatic hydrocarbon, PAH) である。（国際純正・応用化学連合（IUPAC）では、3 環以上をPAHだと定義している）
石油・石炭に含まれ、防虫剤・染料・合成樹脂などに使用されている。その一方で、生物に対する毒性から、有機汚染物質のひとつとして、環境汚染が問題になっている。

機能に関する知見

機能を示すメカニズム

細菌によるナフタレンの好気的分解は、dioxygenase により cis-dihydrodiol naphthalene に変換された後、いくつかのステップを経てサリチル酸（salicylate）まで分解される。 さらに、サリチル酸は hydroxylase によりゲンチジン酸（gentisate）、もしくはカテコール（catechol）に変換される。
Naphthalene degradation pathway.
Naphthalene degradation pathway.
反応初期に関与する酵素 ring-hydroxylating dioxygenase, cis-dihydrodiol dehydrogenase, extradiol deoxygenase は、それぞれ様々な芳香族炭化水素分解酵素と相同性を示す。 また、基質特異性が広く、様々な芳香族炭化水素に対して活性を示すことが多い。

機能を持つことが知られている生物

Pseudomons, Rhodococcus, Mycobacterium, Burkholderia, Sphingomonas 等。

参考文献

  • Haritash, A. K. and Kaushik, C. P. (2009). Biodegradation aspects of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs): a review. J Hazard Mater. 169(1-3):1-15. PMID: 19442441
  • Seo, J.S. et al. (2009). Bacterial degradation of aromatic compounds. Int J Environ Res Public Health. 6(1):278-309. PMID: 19440284

関連外部リンク

MiFuPへのリンク

（更新日 2015/02/24）