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フェノール分解

概要

フェノール (phenol, benzenol) は、芳香族化合物のひとつ。有機合成化学および工業品の重要な原料であるが、毒性がある。
細菌によるフェノールの好気的分解では、phenol hydroxylase (monooxygenase) によってカテコール (catechol) に変換され、 その後 オルト開裂経路 または メタ開裂経路 を経て分解される。
本項ではフェノールからカテコールへの反応について記述する。

機能に関する知見

機能を示すメカニズム

フェノール好気的分解の第一反応は、phenol hydroxylase (monooxygenase) による酸化反応である。細菌の phenol hydroxylase は 2タイプがあり、以下の特徴がある。
multicomponent monooxygenase
  • alpha, beta, gamma subunits から成る (oxygenase component)
  • electron transfer component (ferredoxin, ferredoxin reductase) が必須
  • effector protein が必須な場合がある
  • toluene/o-xylene, methane monooxygenases と相同性を示す
  • 遺伝子がオペロンになっている場合が多い
single monooxygenase
  • FAD-dependent
  • electron transfer component (FAD reductase) が必須な場合がある
  • methylphenol, chlorophenol, hydroxybenzoate monooxygenases と相同性を示す

機能を持つことが知られている生物

多くのフェノール分解菌が知られている。
multicomponent monooxygenase : Pseudomonas, Acinetobacter, Azotobacter, Ralstonia 属など
single monooxygenase : Pseudomonas, Rhodococcus, Mycobacterium, Arthrobacter 属など

関連外部リンク

MiFuPへのリンク

(更新日 2015/07/23)